En el segundo semestre del año Fernández recibió ofertas de pase del Villarreal CF y el Dynamo de Kiev, camiseta qatar que no llegaron a concretarse. En el partido de vuelta la U. de Chile ganó 1-0 y el ganador se resolvió por penales, donde Colo-Colo ganó 4-2. Matías totalizó 14 goles en 23 partidos jugados, siendo el segundo goleador del Torneo. En la temporada de 1990/91 y tras la ida de Giovanni Galli al Napoli, el equipo se estrenó con la obtención de la segunda Supercopa de Europa, al derrotar a la Sampdoria por 2:0 en el San Siro (con goles de Gullit y Van Basten), después de haber logrado igualar 1:1 en la ida (gracias a un gol de Evani).
